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El nombre del grupo deriva del padre y del abuelo de Nathan, Caleb y Jared, llamados Leon. Jared y Caleb nacieron en Tennesee, mientras que Nathan y Matthew son de Oklahoma. Los hermanos pasaban gran parte de su tiempo viajando por el sur de los Estados Unidos con su padre, un predicador y su madre, que les enseñaba cuando no estaban en el colegio.

Sus padres se divorciaron en 1997 y tras varios trabajos, los hermanos se mudaron a Nashville en 1998. Los dos formaron una banda en 2000 con su primo Matthew. Su música está influenciada por educación religiosa y sus raíces del sur de los Estados Unidos. Consiguieron su álbum de debut Youth and Young Manhood y consiguieron un relativo estrellato, especialmente fuera de los Estados Unidos, por ser escogidos por artistas de la talla de Bob Dylan, Pearl Jam, U2 y Thes Strokes para acompañarlos en sus giras. Algunas de las canciones incluidas son "Molly's Chamber" y "California Waiting". Su segundo álbum, Aha Shake Heartbreak, fue lanzado el 22 de febrero de 2005 en los Estados Unidos. Posteriormente sacaron Because of the times en 2007 y el último hata la fecha Only by the night en 2008.